故事发生在1955年，地点是美国纽约市的东布鲁克林区。影片开始时，主人公亨利还是一个中学生，对学习毫无兴趣，却渴望着成为一名黑帮分子，他活得充满自信和傲气。亨利常常逃学，为当地的黑帮成员干杂活，时常卷入麻烦之中。一次，他被捕因贩卖走私香烟，但坚决不透露同伙的身份。这个举动引起了黑帮老大保利·西塞诺的注意，从此，亨利正式加入了黑帮，并成为了一名关键成员。

亨利和他的同伙吉米、托米，一起策划和执行抢劫、暗杀以及各种非法交易。在托米的介绍下，亨利结识了凯伦，一个出生在中产阶级家庭的女孩。很快，亨利和凯伦坠入爱河，最终结为夫妻。

然而，黑帮内部的矛盾导致了比利的死亡，吉米和托米一手策划了这起谋杀，并毁灭了比利的尸体。不久后，亨利和吉米因殴打欠债者而被捕入狱。在监狱里，亨利接到了来自凯伦的消息，她告诉他，黑手党并没有像承诺的那样照顾他们的家人。为了维持家庭生计，亨利在监狱里开始了毒品交易。

1980年，亨利出狱后，他与老朋友托米和吉米合谋进行了一次巨额抢劫。然而，六百万美元的赃款引发了黑帮内部的争斗，警方也开始全面搜捕。许多参与者被捕，托米也因暗杀比利而被黑手党处决。亨利感到困境重重，只能求助于教父保利，但保利却无情地拒绝了他。

亨利无路可走，只好自首。在法庭上，他决定揭发黑帮内部的秘密，包括保利和吉米在内的众多罪行。为了保护亨利作为证人的安全，联邦调查局将他秘密送到了加拿大，并为他更名改姓，开始了崭新的生活。