电影《赌侠1999》讲述了主人公阿king（刘德华 饰）的离奇命运和危险赌局。故事发生在上世纪末，阿king因被陷害出狱，他曾被指控出千而被捕，但实际上他是冤枉的。出狱后，他得到了一个崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰）的支持和友情，化骨龙希望能跟随king一起创造一番事业
阿king出狱后，他迫切寻找着怀有他孩子的妻子（张慧仪 饰），以及当年的得力助手（张锦程 饰）。然而，他的生活迅速变得复杂起来。与此同时，他与化骨龙的妹妹晴（朱茵 饰）之间也产生了情感纠葛。
阿king决定上赌船，并得到了Rocky（吴志雄 饰）的支持。在赌船上，他与多年前一直想要交手的赌神马交文（高捷 饰）相遇。他渴望与马交文一较高下，但却不料遭到了马交文手下的省镜（李子雄 饰）的陷害。这一切揭开了阿king的过去秘密，同时也让他面临着更大的威胁和危险。
