电影《你怎么知道》描绘了丽莎（瑞茜·威瑟斯彭饰）的生活转折点。作为前垒球运动员，她意识到年过30的自己在职场上已不再年轻。此时，她的感情生活也陷入危机。男友马蒂（欧文·威尔逊饰）是个花花公子，丽莎不再甘心做他的备胎，两人分手

然而，丽莎在低谷期间遇到了乔治（保罗·路德饰）。乔治失去了一切，成为联邦调查局的目标，但丽莎与他的距离却逐渐拉近。就在一切顺利时，马蒂却卷土重来，请求丽莎回到他身边。在前男友和乔治这位高富帅之间，丽莎陷入了纠结的抉择。