故事背景设定在1933年，当时的江洋大盗约翰•迪林格（由约翰尼•德普 Johnny Depp 饰演）与同伙约翰•汉密尔顿（由杰森•克拉克 Jason Clark 饰演）联手持械劫狱，成功地从印第安纳州监狱中救出了一群抢劫团伙成员，其中包括“漂亮男孩”弗洛伊德（由查宁•塔图 Channing Tatum 饰演）和“娃娃脸”尼尔森（由斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰演）等。他们躲藏在腐败警察马丁（由约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰演）的农舍中。 马丁成功说服迪林格前往芝加哥，以寻求黑帮的保护。在芝加哥，迪林格和他的团伙展开了一系列银行抢劫行动。然而，在这过程中，迪林格爱上了芝加哥的一名女性职员，名叫比莉•弗雷凯特（由玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰演）。
