故事从景晖因海外事业失败而破产归来开始。回到故乡，他决定参加一场高中同学的聚会。这个聚会将他重新连接到了曾经的青春岁月，见到了那些多年未谋面的老同学。

聚会上，景晖重逢了“大导演”晓波（谷明晨 饰），“企业家”木林（梁涛 饰），以及“画家”龚艺（闫程 饰）。表面上，他们都取得了一定的成就，光鲜亮丽。然而，在这个看似成功的外表之下，隐藏着各自的烦恼、困扰和迷失。

更让景晖感到意外的是，竟然还有一个继承了大量岳父家产的倒插门女婿，李子生（杨磊 饰）。他是景晖当年未曾了解的人物，而现在，他却在这场聚会中成为一个引人注目的角色。

然而，真正让景晖心头泛起涟漪的是迟迟未到场的季梅（沈诗雨 饰）。作为景晖当年的暗恋，李子生的初恋，季梅在一场阴差阳错中改变了多少人的命运，包括被卷入其中的楚（代元昊 饰）。这个过去的错综复杂的感情网，如今在聚会的夜晚再度交织。