电影《单身初恋日记》讲述了一个30多岁男女之间禁忌的四角关系。主人公樱井舜是一名房屋制造厂的营业员，与妻子一起在东京生活。然而，由于工作原因，他被派往鹿儿岛，这里也是他的初恋对象武田花的故乡。 在鹿儿岛，舜意外地与武田花再次相遇，激发了他们之间禁断的爱情。舜渐渐发现，他对花的感情从未消失，而花也对他心存情愫。他们开始秘密交往，陷入了一段禁忌的恋情。 然而，这个四角关系并不止于舜和花。舜的妻子也来到鹿儿岛，与他们重逢，形成了一个复杂的局面。与此同时，竞争公司的一位营业员，也是舜和妻子从前的情敌，也加入了这场情感纠葛。 四个人之间的感情开始交织在一起，爱与恨交错。舜在妻子和初恋之间摇摆不定，内心陷入痛苦的纠结中。花也面临着选择，是否要放弃这段禁忌的爱情，还是继续追求自己的幸福。
