在一次偶然中,重考生俊平(堂本光一饰)邂逅了名叫太田原桃子(濑户朝香饰)的活泼女子,《P.S. 我很好,俊平。》的故事由此展开。桃子的热情和开朗感染了俊平,两人之间很快就培养出了一段真挚的友谊。
从高中时代开始,俊平一直默默地暗恋着如今成为了桃子校友的小夜子(仲间由纪惠饰)。而在这段时间里,桃子默默守望着俊平,对他的感情早已在心底生根发芽。受到小夜子的鼓励,俊平决定参加重考补习班,令他惊讶的是,桃子也毅然决然地放弃了课业,成为了俊平的“战友”。
一年后,俊平和桃子成功考入了理想的大学,他们的默契和努力为他们带来了美好的未来。在这个时刻,桃子向俊平表露了自己的真心,让俊平渐渐发现桃子早已成为了他心中最珍贵的存在。
然而,故事并未就此完结。桃子的前男友曾根田(藤木直人饰)突然出现在她的生活中,也成为了桃子和俊平感情之中最大的威胁。曾根田的到来让两人的关系面临考验,桃子在过去的感情阴影中挣扎,而俊平也开始怀疑自己是否能够赢得桃子的心。