故事发生在1955年，地点是美国纽约市的东布鲁克林区。影片开始时，主人公亨利还是一个中学生，对学习毫无兴趣，却渴望着成为一名黑帮分子，他活得充满自信和傲气。亨利常常逃学，为当地的黑帮成员干杂活，时常卷入麻烦之中。一次，他被捕因贩卖走私香烟，但坚决不透露同伙的身份。这个举动引起了黑帮老大保利·西塞诺的注意，从此，亨利正式加入了黑帮，并成为了一名关键成员。