故事背景设定在1959年，叶问将大儿子叶准送回广东，小儿子叶正则留在香港继续学业。在香港，他卷入了与马鲸笙及其老板费兰奇领导的帮派的斗争。在这个过程中，叶问带领自己的弟子捍卫了一所小学，同时结识了生计靠拉车和在地下赌场参与武术比赛的张天志。两人有着相似的背景和志向，建立了深厚的友情。