电影《东京伤情故事》带领观众进入东京这个国际大都会，但故事的焦点却放在了一个宁静的下町，讲述了老男人久留里卓三的感情生活。卓三（吉田钢太郎 饰）是一位经营和果子店的老板，他曾经经历了三次失败的婚姻，与多位女性有过交往，但始终没有找到真正的爱情。

尽管卓三的感情生活丰富多彩，但他的内心却像一个漂泊的旅人，一直没有找到可以停靠的港湾。然而，在他的生活中，一位位有着各自故事的女性纷纷出现，触动了他的心弦。卓三不断端起相机，和这些女性约会，享受浪漫的时刻，留下了美丽的瞬间。

在这个充满爱情和美食的东京，卓三的生活开始变得多姿多彩。他身边有看店的小妹小茜（高畑充希 饰）和好友柴田幸吉（片桐仁 饰）的陪伴，但爱情依然是他心中的追求。