单亲妈妈简（海瑟?洛克莱尔饰）和她的两个女儿霍莉（希拉里?达芙饰）以及佐伊一起生活，尽管简在照顾女儿方面得心应手，但在处理自己的感情生活时却总是陷入混乱。她频繁地开始和不太靠谱的男人同居，然后很快关系出现问题，最终分手。这一连串的男友更让两个女儿备受困扰，因为她们总是跟着妈妈搬来搬去，从一个城市到另一个城市为了让她们过上更正常的生活，霍莉决定自己动手，帮妈妈寻找一个可靠的完美男人。当她发现简的同事兰尼是一个心地善良的人，正在追求她的妈妈时，霍莉开始着手行动。她偷偷以兰尼的名义送花、发电子邮件、写情书，但老实巴交、不懂浪漫的兰尼却迟迟未能赢得简的芳心。于是，霍莉的计划逐渐升级，但情况却开始逐渐失控。