电影《职场求爱记》以年轻而充满干劲的作家蕾恩（希拉里·达芙Hilary Duff饰）为主角，讲述了她在追求事业的同时，试图寻找真爱的故事蕾恩渴望为《丽都杂志》写封面故事，但遇到了困难。在与闺蜜的闲聊中，她决定深入职场，以了解职场女性如何吸引“钻石王老五”。为了寻找灵感，她假扮成单身女白领，成为一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰Michael McMillian饰）工作。蕾恩列出了“钻石王老五”的条件清单，并开始了广泛的约会计划，包括英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克Chris Carmack饰）和同事赛斯（马特·达拉斯Matt Dallas饰）。然而，她发现这并非一件轻松的事情。在为了完成工作而加班的同时，她如何在两个月内找到符合条件的真爱呢？