来自新泽西的汤姆(JosephGordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特饰)是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人他供职于一家贺卡公司,任务是撰写富有创意的祝ccc某次会议上,汤姆的老板把新助理介绍给大家,她是来自密歇根的魅力女孩莎莫(ZooeyDeschanel佐伊•丹斯切尔饰)。莎莫自幼父母离异,因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情,但却在一次酒吧K歌后彼此示好,成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温,爱火烧得谁都无法预料。最后,在一个餐馆里,莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆,经受不住失恋的打击,郁郁寡欢,周围的伙伴们希望帮他走出阴影,然而,这并不是故事的全部,本片以汤姆的视角把时间重新组接,让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……